Используйте внешнее приложение, вызов на которое можно добавить в ContextMenu, ToolBar, Hotkeys плагины. Также можно использовать Scripts плагин и консольный генератор паролей, чтобы конкретно автоматизировать процесс.
Именно для генерирования.
Кипер я другой использую, в котором генератор доступен только после логина. И не все пароли переношу туда.
В общем, сделаю, как подсказал Instructor.